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Antes disso, já tinha estado preso. Em Março de 2006, o juiz Fernando Grande-Marlaska deu-lhe ordem de prisão, acusando-o de ser o «responsável» pelos incidentes na jornada de mobilização e greve a 9 desse mês; em Setembro de 2007 voltou a ser detido e encarcerado, depois de a Ertzaintza ter carregado com grande violência na tradicional manifestação do dia das regatas em Donostia. Foi preso encarcerado pela última vez em Setembro de 2008.
Depois de sair da cadeia, Olano teve oportunidade de visitar a sua companheira, Elena Beloki, que também se encontra em Villena. Esperava-se que Olano chegasse a Zaldibia ao final da tarde. / Ver: naiz.info e Berria [Ongi etorri!]
Su Ta Gar - «Gau iluna amaitu da» [acabou a noite escura] Gora Euskal Herria askatuta!